Tert-Butyldiphenylchlorsilan, 97 %, Thermo Scientific Chemicals

Allgemeine Referenzen:

1. Silylierungsmittel (siehe Anhang 4) für die Bildung von z. B. Imidazol, t-Butyldiphenylsilyl (TBDPS)-Ethern von Alkoholen: Can. J. Chem., 53, 2975 (1975); Org. Synth. Coll., 9, 139 (1998). Alternative zu tert-Butyl Dimethyl Chlorosilan, A13064, zum selektiven Schutz von primären Alkoholen in der Gegenwart von Sekundären und unter Verwendung von DMAP/ Pyridin: Helv. Chim. Acta, 69, 1273 (1986), oder DMAP/ triethylamin: Tetrahedron Lett., 99 (1979); 26, 1185 (1985). TBDPS-Ether sind in der Regel kristalliner und bei sauren Bedingungen deutlich stabiler als TBDMS. Sie können auch die Acetalbildung und -spaltung sowie die sauren Bedingungen überdauern, die für die Spaltung von Trityl- und THP-Ethern erforderlich sind. Die Silylierungsraten von gehinderten Alkoholen wurden in Gegenwart von Silbernitrat erhöht: J. Am. Chem. Soc., 116, 5050 (1994).
2. Die Spaltung erfolgt ohne weiteres mit TBAF in THF: Org. Synth. Coll., 9, 4 (1998). Zur Verwendung von K10-Ton in wässrigem MeOH siehe: J. Org. Chem., 61, 9026 (1996). Die Spaltung mit BBr₃ führt direkt zu den entsprechenden Alkylbromiden: J. Org. Chem., 53, 3111 (1988).
3. Die aus dem Lithio-Derivat und CuCN gewonnene Silylkupfer-Spezies fügt Endalkyne hinzu, wodurch Vinylkupfer-Zwischenprodukte entstehen, die mit Elektrophilen reagieren, um Vinylsilane zu erhalten. Im Vergleich zu weniger gehinderten Silylgruppen verleiht die Anwesenheit der gehinderten TBDPS-Gruppe einige nützliche Unterschiede: J .Chem. Soc., Perkin 1, 1525 (1995); vergleichen Sie Chlorodimethyl Phenyl Silan, A15638. Die gehinderte TBDPS-Gruppe wurde auch bei der Peterson-Olefinierung eingesetzt, um eine hohe (Z)-Selektivität zu fördern: Synthesis, 1223 (2000).