Cer(IV)-ammoniumnitrat, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

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Cer(IV)-amoniumnitrat, >-98 %, H8CEN8O18, CAS-Nummer-16774-21-3, Ammonium-cer(IV)-nitrat; CAN, 1000 g, Transportgefährdungsklasse:5.1; Verpackungsgruppe:II; Bezeichnung des Gutes:NITRATE, ANORGANISCH, N.O.S., 240-827-6, 548,23, H272-H290-H302-H314-H317-H335
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Katalognummer A12882.18
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS16774-21-3
IUPAC Nameλ⁴-cerium(4+) bis(nitric acid) diamine tetranitrate
Molecular FormulaCeH8N8O18
InChI KeyWIBGOERAEYJBOT-UHFFFAOYSA-N
SMILESN.N.[Ce+4].O[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Assay (unspecified)>98.0%
FormCrystals or Crystalline powder
Residual water≤2.0%
Appearance (Color)Orange
Total rare earth oxidesca 30.0%
Cerium(IV) ammonium nitrate is widely utilized as an oxidant for many functional groups like alcohols, phenols and ethers as well as C-H bonds. It acts as a deprotection reagent for alcohol in organic synthesis. It is useful in the synthesis of heterocycles like quinoxaline derivatives which is used in dyes, organic semiconductors and DNA cleaving agents. It is an active component of chrome etchant, which is used in the production of photomasks and liquid crystal displays.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Cer(IV)-Ammoniumnitrat wird häufig als Oxidationsmittel für viele funktionelle Gruppen wie Alkohole, Phenole und Ether sowie C-H-Bindungen verwendet. Es dient als Reagenz zur Entfernung des Schutzes von Alkohol in der organischen Synthese. Es ist nützlich bei der Synthese von Heterozyklischen Stoffen wie Chinoxalin-Derivaten, die in Farbstoffen, organischen Halbleitern und DNA-Trennmitteln verwendet werden. Es ist ein aktiver Bestandteil eines Chromätzmittels, das bei der Herstellung von Fotomasken und Flüssigkristallanzeigen verwendet wird.

Löslichkeit
Löslich in Wasser und Alkohol.

Hinweise
Kühl lagern. Hygroskopisch. Nicht kompatibel mit starken Reduktionsmitteln und pulverförmigen Metallen.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Vielseitiges Oxidationsmittel. Weitere Informationen finden Sie unter: Chem. Rev., 92, 29 (1992); J. Prakt. Chem./ Chem. Ztg., 336, 470 (1994); Synlett, 834 (1999); 3014 (2005); Acc. Chem. Res., 37, 21 (2004). Beispiele für Oxidationen mit CAN:
  2. Selektive Umwandlung von Alkoholen in Aldehyde: J. Chem. Soc., 5777 (1965); J. Org. Chem., 32, 2349, 3865 (1967). Oxidation von Benzylmethylgruppen zu Aldehyden oder Acetaten: J. Org. Chem., 31, 2033 (1966); 45, 3906 (1980). Zur selektiven Oxidation von 2-Methylpyrrolen zu den Aldehyden siehe: Tetrahedron Lett., 36, 4345 (1995). Phenole zu Chinone: Synthesis, 347 (1973); Liebigs Ann. Chem., 1655, 1669 (1986). Spaltung von VIC-Diolen zu Ketonen und ɑ-Hydroxyketonen zu Säuren: J. Org. Chem., 34, 869 (1969); Synthesis, 560 (1972). Umwandlung von ɑ-Diketonen und á-Ketoestern zu Carbonsäuren: J. Org. Chem., 71, 4516 (2006). Oxidative Bisdecarboxylierung von Malonsäure-Derivaten: Tetrahedron Lett., 29, 769 (1988). Regeneration von Carbonylverbindungen aus Oximen oder Semicarbazon: Can. J. Chem., 47, 145 (1969); Synthesis, 347 (1973). Katalytische Entfernung des Schutzes von Boc-geschützten Alkoholen, Aminen und Thiolen: Tetrahedron Lett., 37, 2035 (1996). Debenzylierung von tertiären N-Benzyl-Aminen: J. Chem. Soc., Perkin 1, 3765 (2000). Dekomplexierung von Übergangsmetall π-Komplexen: Org. Synth. Coll., 8, 460 (1993). Oxidative Zugabe von Olefinen zur ɑ-Position von Ketonen: Tetrahedron Lett., 28, 5357 (1987); Synth. Commun., 18, 1841 (1988).
  3. Zur Bildung von Dithioacetalen siehe 1,2-Ethandithiol, L12865. Informationen zur Spaltung von Dithioacetalen finden Sie unter 1,3-Dithian, A10505.
  4. Katalysator für eine leichte, selektive Öffnung von Epoxiden: Tetrahedron, 47, 9861 (1991).
  5. Die direkte Umwandlung von Aldehyden zu Nitrilen in wässriger NH3 unter extrem milden Bedingungen wird durch CAN vermittelt: Synlett, 262 (2003).