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Thermo Scientific Chemicals
Triphenylcarbeniumtetrafluorborat, 97 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 341-02-6 | C19H15BF4 | 330.133 g/mol
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Katalognummer A12949.09
auch als A12949-09 bezeichnet
Preis (EUR)
76,70
Each
Menge:
10 g
Preis (EUR)
76,70
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS341-02-6
IUPAC Nametetrafluoroboranuide; triphenylmethylium
Molecular FormulaC19H15BF4
InChI KeyVQXBOEYKSVVPSP-UHFFFAOYSA-N
SMILESF[B-](F)(F)F.C1=CC=C(C=C1)[C+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
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Specifications
Datenblatt
DatenblattAppearance (Color)Yellow to brown or green
FormPowder
Assay (Non-aqueous acid-base Titration)≥96.0 to ≤104.0% (TBAH method)
It is applied in the abstraction of the-H atom of alcohols and their O-substituted derivatives results in oxidation to the ketones and in the oxidation of TMS ethers to ketones, secondary alcohols to ketones, and secondary diols to ?-hydroxy ketones. It is applied as a reactant involved in the synthesis of substituted dihydroazulene photo switches, carbene-based Lewis pairs for hydrogen activation, 1,3-Dipolar cycloaddition reactions for preparation of α-amino-β-hydroxy esters, oxidation of allenic compounds, Mukaiyama aldol addition reactions and ionic hydrogenation as a counteranion and ligand source.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
Wird bei der Abstraktion des S/A-Atoms von Alkoholen und deren O-substituierten Derivaten angewendet und führt zu Oxidation der Ketone und bei der Oxidation von TMS-Ethern zu Ketonen, sekundären Alkoholen zu Ketonen und sekundären Diolen zu S/O-Hydroxyketonen. Wird als Reaktant angewendet, der an der Synthese von substituierten Dihydroazulen-Fotoschaltern beteiligt ist, carbenbasierte Lewis-Paare für die Wasserstoffaktivierung, 1,3-Dipolarcycloadditionsreaktionen für die Vorbereitung von α-Amino-β-Hydroxyester, Oxidation von allenischen Verbindungen, Mukaiyama-Aldol-Additionsreaktionen und ionische Hydrogenation als Gegenanion und Ligandenquelle.
Löslichkeit
Nicht in Wasser löslich. Löslich in Methanol.
Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Fern von Basen, Wasser/Feuchtigkeit, Wärme und Oxidationsmitteln aufbewahren. Halten Sie den Behälter dicht verschlossen und stellen Sie ihn an einen kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort. Unter inertem Gas lagern. Kühl aufbewahren.
Wird bei der Abstraktion des S/A-Atoms von Alkoholen und deren O-substituierten Derivaten angewendet und führt zu Oxidation der Ketone und bei der Oxidation von TMS-Ethern zu Ketonen, sekundären Alkoholen zu Ketonen und sekundären Diolen zu S/O-Hydroxyketonen. Wird als Reaktant angewendet, der an der Synthese von substituierten Dihydroazulen-Fotoschaltern beteiligt ist, carbenbasierte Lewis-Paare für die Wasserstoffaktivierung, 1,3-Dipolarcycloadditionsreaktionen für die Vorbereitung von α-Amino-β-Hydroxyester, Oxidation von allenischen Verbindungen, Mukaiyama-Aldol-Additionsreaktionen und ionische Hydrogenation als Gegenanion und Ligandenquelle.
Löslichkeit
Nicht in Wasser löslich. Löslich in Methanol.
Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Fern von Basen, Wasser/Feuchtigkeit, Wärme und Oxidationsmitteln aufbewahren. Halten Sie den Behälter dicht verschlossen und stellen Sie ihn an einen kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort. Unter inertem Gas lagern. Kühl aufbewahren.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Louise Skov, et al. New synthetic route to substituted dihydroazulene photoswitches.Org Biomol Chem.,2011,9(19), 6498-6501.
- J. Danielsson, et al. 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to Aldehydes: Synthesis of anti a-Amino-ß-Hydroxy Esters.European J. Org. Chem.,2011,3607-613.
- T. Yamaguchi, et al. Demethylation of an Allene Bearing Two Dimethoxythioxanthene Groups by Oxidation via a Vinyl Cation Intermediate.Aust. J. Chem.,2010,631638-1644.
- Das Tritylkationensystem abstrahiert einen Hydridion aus einer Vielzahl von Substraten:
- Cycloheptatrien gibt die Tropyliumkation: J. Am. Chem. Soc., 79, 4557 (1957).
- Mit 1,3-Dithian, A10505, gibt das elektrophile Ditheniumsalz, das mit Silylenolethern reagieren kann, um ɑ-Formyl oder ɑ-Methylcarbonylverbindungen zu geben: Tetrahedron Lett., 22, 2829, 2833 (1981).
- Abstraktion des ɑ-H-Atoms von Alkoholen und deren O-substituierten Derivaten führt zu Oxidation zu den Ketonen:
- Oxidation von TMS-Ethern zu Ketonen: J. Org. Chem., 41, 1479 (1976); sekundäre Alkohole zu Ketonen und sekundäre Diole zu ɑ-Hydroxyketone: Tetrahedron Lett., 2771 (1978). Ketone können ähnlich zu ɑß-ungesättigten Ketonen durch Hydrid-Abstraktion von ihren Silylenolethern oxidiert werden: J. Org. Chem., 42, 3961 (1977); Synthesis, 736 (1979).
- Die Tritylkation ist auch für die oxidative Spaltung der 4-Methoxybenzylschutzgruppe vor sekundären Alkoholen geeignet: J. Org. Chem., 49, 51 (1984).