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Thermo Scientific Chemicals
Tert-Butyldimethylchlorsilan, 97 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 18162-48-6 | C6H15ClSi | 150.721 g/mol
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Preis (EUR)
394,00
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS18162-48-6
IUPAC Nametert-butyl(chloro)dimethylsilane
Molecular FormulaC6H15ClSi
InChI KeyBCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(C)(C)[Si](C)(C)Cl
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Specifications
Datenblatt
DatenblattAppearance (Color)Colorless to white
FormCrystals or powder or crystalline powder or lumps or fused solid
Assay (GC)≥96.0%
CommentSpecification differs for U.S. and non-U.S. material where indicated
Melting Point (clear melt)84.0-94.0°C (non-U.S. specification)
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tert-Butyldimethylchlorosilane is used to protect hydroxyl group in organic synthesis. It finds application in the synthesis of prostaglandin. It is also used as an auxiliary material for hypolipaemics such as lovastatin and simvastatin. It plays an important role in the preparation of isoxazolines N-oxides from alpha-bromonitroalkanes. It acts as a versatile protecting reagent for amines, amides and alcohols.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
tert-Butyldimethylchlorosilan wird zum Schutz der Hydroxylgruppe in der organischen Synthese verwendet. Es findet Anwendung in der Synthese von Prostaglandin. Es wird auch als Hilfsmaterial für Hypolipemien wie Lovastatin und Simvastatin verwendet. Es spielt eine wichtige Rolle bei der Herstellung von Isoxazolin-N-Oxiden aus Alpha-Bromnitroalkanen. Es dient als vielseitiges Maskierungsreagenz für Amine, Amide und Alkohole.
Löslichkeit
Löslich in Chloroform und Ethylacetat. Unlöslich in Wasser.
Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Kühl lagern. Nicht kompatibel mit Basen, Metallen, Oxidationsmitteln und Alkoholen.
tert-Butyldimethylchlorosilan wird zum Schutz der Hydroxylgruppe in der organischen Synthese verwendet. Es findet Anwendung in der Synthese von Prostaglandin. Es wird auch als Hilfsmaterial für Hypolipemien wie Lovastatin und Simvastatin verwendet. Es spielt eine wichtige Rolle bei der Herstellung von Isoxazolin-N-Oxiden aus Alpha-Bromnitroalkanen. Es dient als vielseitiges Maskierungsreagenz für Amine, Amide und Alkohole.
Löslichkeit
Löslich in Chloroform und Ethylacetat. Unlöslich in Wasser.
Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Kühl lagern. Nicht kompatibel mit Basen, Metallen, Oxidationsmitteln und Alkoholen.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Reagenz für die Silylierung von Hydroxylfunktionen (siehe Anhang 4), das Silylether liefert, die gegenüber der wässrigen Hydrolyse (z. B. während der Vorbereitung) stabiler sind als TMS. Für die Einführung der Gruppe wurden verschiedene Bedingungen verwendet:
- Imidazol in DMF: J. Am. Chem. Soc., 94, 6190 (1972); Et3N - DMAP: Tetrahedron Lett., 99 (1979); Org. Synth. Coll., 9, 136 (1998); N-Ethyldiisopropylamin: Tetrahedron Lett., 25, 227 (1984); 1,1,3,3-Tetramethylguanidin: J. Org. Chem., 49, 4657 (1984); K2CO3 (Phasentransfer): Synth. Commun., 11, 545 (1981); DBU - Imidazol überlegen für Thiole, Amine und Carboxylsäuren: Tetrahedron Lett., 26, 475 (1985).
- Die Spaltung erfolgt in der Regel mit Fluoridion, z. B. TBAF in einem aprotischen System: J. Am. Chem. Soc., 94, 6190 (1972) oder KF mit einem Phasentransferkatalysator: J. Am. Chem. Soc., 90, 4462, 4464 (1968); 96, 2250 (1974); J. Chem. Soc., Chem. Commun., 514 (1979).
- Viele andere Reagenzien wie beispielsweise die folgenden wurden verwendet:
- Saures Ionenaustauschharz: Tetrahedron Lett., 21, 137 (1980); NBS in DMSO: Synthese, 234 (1980); BF3 Etherat: Synth. Commun., 9, 295 (1979); FeCl3 oder SnCl2 in Acetonitril: Synth. Commun., 20, 757 (1990); K 10-Ton in wässrigem Methanol: J. Org. Chem. 61, 9026 (1996); DMSO-Wasser bei 90°; viele andere Gruppe unbeeinflusst: Tetrahedron Lett., 38, 495 (1997). Siehe auch Pyridinium-p-toluolsulfonat, A15708 und Triethyl Amintrihydrofluorid, L14417.
- Zhao, W.; Gnanou, Y.; Hadjichristidis, N. Organocatalysis by hydrogen-bonding: a new approach to controlled/living polymerization of alfa-amino acid N-carboxyanhydrides. Polym. Chem. 2015, 6 (34), 6193-6201.
- Garcia, M.; Bequette, B. J.; Moyes, K. M. Hepatic metabolic response of Holstein cows in early and mid lactation is altered by nutrient supply and lipopolysaccharide in vitro. J. Dairy Sci. 2015, 98 (10), 7102-7114.