2,4'-Dibromacetophenon, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

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CAS: 99-73-0 | C8H6Br2O | 277.943 g/mol
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Katalognummer A13687.06
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS99-73-0
IUPAC Name2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethan-1-one
Molecular FormulaC8H6Br2O
InChI KeyFKJSFKCZZIXQIP-UHFFFAOYSA-N
SMILESBrCC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
FormCrystals or powder or crystalline powder
Assay (GC)≥98.0%
Identification (FTIR)Conforms
Melting Point (clear melt)108.0-114.0?C
Appearance (Color)White to pale cream
2,4'-Dibromoacetophenone is used as a reagent for analysis of fatty acids by HPLC as 4-bromophenacyl esters, for use in the protection of phenols and carboxylic acids. It undergoes condensation reactions with aldehydes in the presence of SnCl2 or SmI3 to afford α,β-unsaturated ketones. It is also useful in the esterification of carboxylic acids.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
2,4′-Dibromoacetophenon wird als Reagenz für die Analyse von Fettsäuren durch HPLC als 4-Bromophenacylester verwendet, für den Schutz von Phenolen und Carbonsäuren. Durchläuft Kondensationsreaktionen mit Aldehyden bei Vorhandensein von SnCl2 oder SmI3, wodurch α,β-ungesättigte Ketone entstehen. Ist auch bei der Veresterung von Carbonsäuren nützlich.

Löslichkeit
Löslich in Dimethylsulfoxid (5 mg/ml), Methanol (20 mg/ml), Toluol und Ethanol. Unlöslich in Wasser.

Hinweise
Halten Sie den Behälter dicht verschlossen. Im gekühlten Zustand lagern. Nicht kompatibel mit Basen und Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. K. T. Potts.; D. R. Choudhury.; T. R. Westby. Bridgehead-Stickstoffsysteme. X. Cycloadditions mit Thiazolium-N-yliden. J. Org. Chem. 1976, 41 (2), 187-191.
  2. Derrick L. J. Clive.; Pierre L. Beaulieu. Enthalogenierung von .alpha.-chloro und .alpha.-bromo-Ketonen. Verwendung von Natrium O,O-Diethylphosphorotelluroat. J. Org. Chem. 1982, 47 (6), 1124-1126.
  3. Reagenz für die Analyse von Fettsäuren durch HPLC als 4-Bromophenacylester: Anal. Chem., 47, 1797, (1975).
  4. Informationen zum Schutz von Phenolen und Carbonsäuren finden Sie unter: Tetrahedron Lett., 343 (1970).
  5. Das O-Methyloxim wurde für N-Alkylatpyridine verwendet. Die Produkte können mit Triethylamin zyklisiert werden, wodurch Imidazo[1,2-a]Pyridinen mit hoher Ausbeute entstehen: Synthesis, 927 (1996).