Trimethyl orthoformate is used as a protecting group for aldehydes in organic synthesis, as an additive in polyurethane coatings and as a dehydrating agent in the preparation of surface modified colloidal silica nanoparticles. It is also used as a chemical intermediate in the preparation of vitamin B1 and sulfa drugs. It acts as an effective solvent for thallium(III) nitrate-mediated oxidations. Furthermore. It is utilized for the synthesis of chromone from keto-hydroxy naphthol in the presence of trimethylamine.
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Anwendungen
Trimethyl-Orthoformat wird als Schutzgruppe für Aldehyde in der organischen Synthese, als Additiv in Polyurethan-Beschichtungen und als Trocknungsmittel bei der Herstellung von oberflächenmodifizierten kolloidalen Kieselgel-Nanopartikeln verwendet. Es wird auch als chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Vitamin B1- und Sulfa-Medikamenten verwendet. Es dient als effektives Lösungsmittel für thallium(III) nitratvermittelte Oxidationen. Außerdem wird es für die Synthese von Chromon aus Keto-hydroxy Naphthol in Anwesenheit von Trimethylamin verwendet.
Löslichkeit
Mischbar mit Ether, Alkohol und Benzol.
Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Nicht kompatibel mit Säuren und starken Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Reagenz für die säurekatalysierte Umwandlung von Ketonen in ihre Methylenolether bei guter Ausbeute: Synthesis, 38 (1974). Ein Beispiel finden Sie unter: Org. Synth. Coll., 8, 357 (1993).
- Schützt das cis-2,3-diol-System von Ribonukleosiden als ihre Methoxymethylenacetale (zyklische Orthoformate), leicht mit leichter Säure hydrolysiert: Synthesis, 408 (1985).
- In Gegenwart von HCl, eine Alternative zu Ameisensäure in der Synthese von Benzoxazolen aus ortho-Amino-Phenolen: Org. Prep. Proced. Int., 22, 613 (1990).
- Weitere Reaktionen von Alkylorthoformaten, siehe Triethyl Orthoformat, A13587.
- Nemeth, I.; Kiss-Szikszai, A.; Illyes, T. Z.; Mandi, A.; Komaromi, I.; Kurtan, T.; Antus, S. Oxidative Rearrangement of Flavanones with Thallium(III) Nitrate, Lead Tetraacetate and Hypervalent Iodines in Trimethyl Orthoformate and Perchloric or Sulfuric Acid. Z. Naturforsch. B Chem. Sci. 2012, 67B (12), 1289-1296.
- Pospech, J.; Lennox, A. J.; Beller, M. Rhodium-catalysed alkoxylation/acetalization of diazo compounds: one-step synthesis of highly functionalised quaternary carbon centres. Chem. Commun. 2015, 51 (77), 14505-14508.