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2,2-Dimethoxypropan, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
2,2-Dimethoxypropan, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
2,2-Dimethoxypropan, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
Thermo Scientific Chemicals

2,2-Dimethoxypropan, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 77-76-9 | C5H12O2 | 104.149 g/mol
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Menge:
100 mL
500 mL
2500 mL
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Katalognummer A13810.AE
auch als A13810-AE bezeichnet
Preis (EUR)
29,20
Each
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100 mL
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Preis (EUR)
29,20
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS77-76-9
IUPAC Name2,2-dimethoxypropane
Molecular FormulaC5H12O2
InChI KeyHEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOC(C)(C)OC
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Assay (GC)≥97.5%
Refractive Index1.3755-1.3795 @ 20?C (UK sourced material only)
Appearance (Color)Clear colorless
FormLiquid
Identification (FTIR)Conforms (UK sourced material only)
2,2-Dimethoxypropane acts as a dehydrating agent. It also serves as an intermediate in the synthesis of vitamin E, vitamin A and various carotenoids such as astaxanthin. It is used as a reagent for the preparation of 1,2-diols, acetonides, isopropylidene derivatives of sugars, nucleosides, methyl esters of amino acids and enol ethers.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
2,2-Dimethoxypropan wirkt als Trocknungsmittel. Es dient auch als Zwischenprodukt in der Synthese von Vitamin E, Vitamin A und verschiedenen Carotinoiden wie Astaxanthin. Es wird als Reagenz für die Herstellung von 1,2-diolen, Acetoniden, Isopropylidenderivaten von Zuckern, Nukleosiden, Methylestern von Aminosäuren und Enolethern verwendet.

Löslichkeit
Löslich in Benzol, Kohlenstofftetrachlorid, Ethylether und n-Butan, Methanol. Mäßig löslich in Alkohol.

Hinweise
Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln und Säuren.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Methoxylierungsmittel zur Vorbereitung von Acetalen durch säurekatalysierten Austausch: J. Org. Chem., 25, 521 (1960). Wird auch als Wasser-Scavenger bei der Herstellung von Acetalen aus Alkoholen und Ketonen mit hohem Siedepunkt verwendet: Org. Synth. Coll., 5, 292 (1973).
  2. Weit verbreitet für die Isopropylidenierung von Diolen; siehe z. B.: Org. Synth. Coll., 9, 450, 717 (1998). Isopropylidenierung säureempfindlicher Kohlenhydrate in Gegenwart von 2,3-Dichloro-5,6 -Dicyanobenzochinon, A11879: Acta Chem. Scand., 47, 843 (1993); Vorbereitung azyklischer gemischter Acetale von Kohlenhydraten: Acta Chem. Scand., 48, 80 (1994). Zur Verwendung bei der Zyklisierung von N-Boc-Serin-Methylester zu Oxazolidin siehe: Org. Synth. Coll., 9, 300 (1998).
  3. Methylester-Hydrochloride von Aminosäuren können bequem mit überschüssigem Reagenz in Kombination mit konz. HCl vorbereitet werden. Wasser wird in situ entfernt, wodurch das Equilibrium zugunsten des Esters verschoben wird: J. Org. Chem., 28, 3898 (1963). Methylester von nicht-aromatischen Säuren können auch mit dem Reagenz in MeOH mit einer katalytischen Menge an HCl oder TMS-Chlorid vorbereitet werden: Tetrahedron Lett., 38, 2685 (1997).
  4. Urosa, A.; Marcos, I. S.; Díez, D.; Padrón, J. M.; Pilar Basabe, P. Synthesis of Luffarin L and 16-epi-Luffarin L Using a Temporary Silicon-Tethered Ring-Closing Metathesis Reaction. J. Org. Chem. 2015, 80 (12), 6447-6455.