1,3-Dichloraceton, 96 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

1,3-Dichloraceton, 96 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 534-07-6 | C3H4Cl2O | 126.96 g/mol
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS534-07-6
IUPAC Name1,3-dichloropropan-2-one
Molecular FormulaC3H4Cl2O
InChI KeySUNMBRGCANLOEG-UHFFFAOYSA-N
SMILESClCC(=O)CCl
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Appearance (Color)White to pale brown
FormCrystals or powder or crystalline powder or lumps or fused solid
Assay (GC)≥95.0%
Melting Point (clear melt)35.0-47.0?C
1,3-Dichloroacetone is used in the synthesis of citric acid. It is used as a solvent and as an intermediate in organic synthesis. Further, it serves as an acceptor substrate in the cross-aldol reaction with donor substrates such as acetone, cyclopentanone and cyclohexanone. It is also used in the preparation of an active pharmaceutical ingredient, famotidine.

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Anwendungen
1,3-Dichloroaceton wird bei der Synthese von Zitronensäure verwendet. Wird als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet. Dient darüber hinaus als Akzeptorsubstrat in der Kreuzaldol-Reaktion mit Spendersubstraten wie Aceton, Cyclopentanon und Cyclohexanon. Wird auch bei der Herstellung eines pharmazeutischen Wirkstoffs, Famotidin, verwendet.

Löslichkeit
Löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether.

Hinweise
Hygroskopisch. Kühl lagern. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln, starken Basen und Reduktionsmitteln.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Aufeinanderfolgende Reaktion mit einem Grignard-Reagenz und Li-Metall führt zu 1-substituierten Cyclopropanolen, die sich bei der Thermolyse zu Ethylketonen neu ordnen: Synthesis, 647 (1983):
  2. Die Cyclisierung kann auch durch Ethylradikale, die aus Ethylmagnesiumbromid und FeCl3 erzeugt werden, induziert werden. Diese Methode gilt nur für 1-Arylcyclopropanole: J. Org. Chem., 29, 2813 (1964); 43, 3602 (1978); Org. Synth. Coll., 5, 1058 (1973).
  3. Die Bildung des Acetals und die anschließende Behandlung mit NanH2 bieten einen Weg zu Cyclopropenonen: Tetrahedron, 48, 2045 (1992).
  4. Serrano, M.; Silva, M.; Gallego, M. Determination of 14 haloketones in treated water using solid-phase microextraction and gas chromatography-mass spectrometry. J. Chromatogr. A 2015, 1407, 208-215.
  5. Deng, J.; Chen, K.; Yao, Z.; Lin, J.; Wei, D. Efficient synthesis of optically active halogenated aryl alcohols at high substrate load using a recombinant carbonyl reductase from Gluconobacter oxydans. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2015, 118, 1-7.