Thioanisol, 99 %, Thermo Scientific Chemicals

Allgemeine Referenzen:

1. Von der Monolithiation wird angenommen, dass sie zunächst am Ring auftritt, aber eine Neuanordnung ergibt dann das stabilere Phenylthiomethyllithium: J. Org. Chem., 31, 4097 (1966); Tetrahedron Lett., 1961 (1977). Weitere Metallation erfolgt an der Ortho-Position. Siehe z. B.: Tetrahedron, 46, 861 (1990). Demetallation und Acylierung sind die Grundlage für einen Weg zu 3-substituierten Benzo[b]thiophenen: Synthesis, 888 (1988):
2. Kationenfänger in der sauren Schutzgruppenabspaltung von Peptiden; siehe z. B.: Int. J. Pept. Prot. Res., 36, 255 (1990). Siehe Anhang 6. Die Kombination aus dem weichen Nucleophil Thioanisol und der harten Säure Trifluormethansulfonsäure wurde für die Spaltung von Methylethern, z. B. O-Methyltyrosin, verwendet, die gegen andere Methoden beständig sind: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 971 (1979). Die gleichen Bedingungen wurden für die Spaltung von Cbz-, Boc-, Benzyl- und 4-Methoxybenzyl-Schutzgruppen in der Peptidsynthese verwendet: Chem. Pharm. Bull., 28, 1214 (1980); 29, 600 (1981); J. Chem. Soc., Chem. Commun., 101 (1980); see also: Angew. Chem. Int. Ed., 33, 1729 (1994).
3. Trehoux, A.; Roux, Y.; Guillot, R.; Mahy, J. P.; Avenier, F. Catalytic oxidation of dibenzothiophene and thioanisole by a diiron(III) complex and hydrogen peroxide. J. Mol. Catal. A: Chem. 2015, 396, 40-46.
4. Li, S. L.; Xu, X.; Truhlar, D. G. Computational simulation and interpretation of the low-lying excited electronic states and electronic spectrum of thioanisole. Phys. Chem. Chem. Phys. 2015, 17 (31), 20093-20099.