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Thermo Scientific Chemicals
Diiodmethan, 99 %, stab., Thermo Scientific Chemicals
CAS: 75-11-6 | CH2I2 | 267.84 g/mol
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Katalognummer A15457.22
auch als A15457-22 bezeichnet
Preis (EUR)
72,65
キャンペーン価格
81,00Ersparnis 8,35 (10%)
Each
Menge:
100 g
Preis (EUR)
72,65
キャンペーン価格
81,00Ersparnis 8,35 (10%)
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS75-11-6
IUPAC Namediiodomethane
Molecular FormulaCH2I2
InChI KeyNZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N
SMILESICI
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Specifications
Datenblatt
DatenblattAppearance (Color)Clear colorless to yellow to red or orange-brown
Assay (GC)≥98.5%
Identification (FTIR)Conforms
StabilizerSilver
FormLiquid
Diiodomethane is used to determine the density of minerals and other solid samples due to its high density. It is used as an optical contact liquid to determine the refractive index of certain gemstones. In simmons-smith reaction, it acts as a reagent to generate methylene (carbine) free radical. It reacts with olefins to prepare cyclopropanes with high stereo specificity.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
Diiodomethan wird aufgrund seiner hohen Dichte zur Bestimmung der Dichte von Mineralien und anderen festen Proben verwendet. Es wird als optische Kontaktflüssigkeit zur Bestimmung des Brechungsindexes bestimmter Edelsteine verwendet. In der Simmons-Smith-Reaktion wirkt es als Reagenz zur Herstellung des freien Radikal Methylen (carbin). Es reagiert mit Olefinen, um Cyclopropane mit hoher Stereo-Spezifität vorzubereiten.
Löslichkeit
Mischbar mit Alkohol und Ether. Leicht mit Wasser mischbar.
Hinweise
Lichtempfindlich. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Nicht kompatibel mit Alkalimetallsalzen, starken Oxidationsmitteln, starken Basen, Metallen, Lithium, Kalium, Natrium, Natriumoxiden und Legierungen.
Diiodomethan wird aufgrund seiner hohen Dichte zur Bestimmung der Dichte von Mineralien und anderen festen Proben verwendet. Es wird als optische Kontaktflüssigkeit zur Bestimmung des Brechungsindexes bestimmter Edelsteine verwendet. In der Simmons-Smith-Reaktion wirkt es als Reagenz zur Herstellung des freien Radikal Methylen (carbin). Es reagiert mit Olefinen, um Cyclopropane mit hoher Stereo-Spezifität vorzubereiten.
Löslichkeit
Mischbar mit Alkohol und Ether. Leicht mit Wasser mischbar.
Hinweise
Lichtempfindlich. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Nicht kompatibel mit Alkalimetallsalzen, starken Oxidationsmitteln, starken Basen, Metallen, Lithium, Kalium, Natrium, Natriumoxiden und Legierungen.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Die Kombination mit Zink-Kupfer-Paar, L09811, erzeugt ICH2ZnI, das Reagenz für die klassische Simmons-Smith-Cyclopropanierung von Alkenen: J. Am. Chem. Soc., 80, 5323 (1958); Beispiele: Org. Synth. Coll., 5, 85 (1973). Besprechung: Org. React., 20, 1 (1973). Zu den alternativen Systemen gehören Zn-Pulver/Cu(I) Halogenid: J. Org. Chem., 35, 2057 (1970 ); Ultraschallbestrahlung: Tetrahedron Lett., 23, 2729 (1982), thermal activation: Synth. Commun., 22, 2801 (1992), oder katalytischesTMS-Cl: J. Org. Chem., 59, 2671 (1994) mit gewöhnlichem Zink oder Zn/Ag-Paar: Tetrahedron Lett., 4593 (1972); 3327 (1974). Weitere Reagenzien sind Trialkylaluminum: J. Org. Chem., 50, 4412 (1985): Org. Synth. Coll., 8, 321 (1993) und die am weitesten verbreitete Modifikation Diethylzink: Tetrahedron, 24, 53 (1968); J. Org. Chem., 42, 3031 (1977); zur Verwendung bei der Ringexpansion von Ketonen siehe: Org. Synth. Coll., 6, 327 (1988). Zur Verwendung eines von Borsäure abgeleiteten chiralen Dioxaborolanliganden bei der enantioselektiven Cyclopropananierung, siehe: Tetrahedron Lett., 37, 7925 (1996); Org. Synth., 76, 86 (1998):
- Selektive Ortho-Methylierung von Phenolen kann mit einer Ein-Topf-Methode mit Et2Zn/ CH2I2-Modifikation erreicht werden: Tetrahedron Lett., 30, 5215 (1989).
- Allylische Bromide werden in Anwesenheit von CUI.2LiI in THF durch das Simmons-Smith-Reagenz in homoallylische Iodide umgewandelt: J. Org. Chem., 54, 5202 (1989).
- Wolcott, C. A.; Green, I. X.; Silbaugh, T. L.; Xu, Y.; Campbell, C. T. Energetics of Adsorbed CH2 and CH on Pt(111) by Calorimetry: The Dissociative Adsorption of Diiodomethane. J. Phys. Chem. C 2014, 118 (50), 29310-29321.
- Wang, Y.; Sang, D. K.; Du, Z.; Zhang, C.; Tian, M.; Mi, J. Interfacial Structures, Surface Tensions, and Contact Angles of Diiodomethane on Fluorinated Polymers. J. Phys. Chem. C 2014, 118 (19), 10143-10152.