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Blei(IV)-Acetat, 96 % (Trockengewicht), stab. mit 5–10 % Eisessigsäure, Thermo Scientific Chemicals
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Blei(IV)-Acetat, 96 % (Trockengewicht), stab. mit 5–10 % Eisessigsäure, Thermo Scientific Chemicals
Thermo Scientific Chemicals

Blei(IV)-Acetat, 96 % (Trockengewicht), stab. mit 5–10 % Eisessigsäure, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 546-67-8 | C8H16O8Pb | 447.408 g/mol
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Menge:
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auch als A15551-0B bezeichnet
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS546-67-8
IUPAC Nameλ²-lead(2+) tetraacetate
Molecular FormulaC8H12O8Pb
InChI KeyACKFDYCQCBEDNU-UHFFFAOYSA-J
SMILES[Pb++].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
FormMoist crystals or powder or crystalline powder
CommentMay contain fine dark particles from the manufacturing process
Appearance (Color)White to pale cream or pale grey
Assay from Supplier's CofA≥95.0% (ex Pb; dry wt. basis, Iodometry)
Lead(IV) acetate is an important oxidizing agent and a source of acetyloxy group used in organic synthesis. For example, 1,4-dioxene is prepared from dioxane involving 2-acetoxy-1,4-dioxane as an intermediate. Similarly, it is used for the preparation of bis(trifluoromethyl)diazomethane from hexafluoroacetone hydrazone. It also reacts with alkenes, alcohols having a delta-proton and di-n-butyl d-tartrate to get gamma-lactones, cyclic ethers and n-butyl glyoxylate respectively. It induces the cleavage of 1,2-diols to the corresponding aldehydes or ketones. It is actively involved in the Kochi reaction for the decarboxylation of carboxylic acids to alkyl halides and used as an alternative reagent to bromine in the Hofmann rearrangement.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Blei(IV)-Acetat ist ein wichtiges Oxidationsmittel und eine Quelle der Acetyloxy-Gruppe, die in der organischen Synthese verwendet wird. Beispielsweise wird 1,4-Dioxene aus Dioxan mit 2-Acetoxy-1,4-Dioxan als Zwischenprodukt hergestellt. Wird ebenso für die Herstellung von Bis(trifluoromethyl)Diazomethan aus Hexafluoroaceton-Hydrazin verwendet. Reagiert auch mit Alkenen, Alkoholen mit Delta-Proton und di-n-Butyl-d-Tartrat zu Gamma-Lactonen, zyklischem Ether und n-Butylglyoxylat. Induziert die Spaltung von 1,2-Diolen zu den entsprechenden Aldehyden oder Ketonen. Ist aktiv an der Kochi-Reaktion zur Decarboxylation von Carbonsäuren zu Alkylhalogeniden beteiligt und wird als alternatives Reagenz zu Brom bei der Hofmann-Neuanordnung verwendet.

Löslichkeit
Löslich in Wasser, Ethanol, Chloroform, Benzol, Nitrobenzol, Tetrachlorethan, Salpetersäure, Heißessigsäure und Salzsäure.

Hinweise
Luft- und feuchtigkeitsempfindlich. Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Nicht kompatibel mit Alkoholen, starken Säuren und starken Reduktionsmitteln.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Vielseitiges Oxidationsmittel und Quelle von Acetoxy-Radikalen. Eine Übersicht über die Acetylierung in einem Schritt bei Kohlenstoff finden Sie unter: Synthesis, 567 (1973). Siehe auch: M. Hudlicky, Oxidations in Organic Chemistry, ACS Monograph 186, Washington DC (1990). Oxidiert Silylenolether zu ɑ-Acetoxycarbonylverbindungen bei hohen Ausbeuten: Tetrahedron, 39, 861 (1983). In Kombination mit einem Metallhalogenid werden Enolether ähnlich zu ɑ-Halokarbonylverbindungen umgewandelt: Synthesis, 1021 (1982).
  2. Spaltet VIC-Glykole zu Carbonylverbindungen; siehe z. B.: Org. Synth. Coll., 4, 124 (1963).
  3. N-Formylaniline werden zu Isocyanaten oxidiert. In Gegenwart von Methanol beeinflusst die Reaktion die Methylurethane direkt: Synthesis, 225 (1982).
  4. Carbonsäuren werden oxidativ decarboxyliert; siehe auch: Org. React., 19, 279 (1972). In Gegenwart von LiCl wird das Alkylchlorid gewonnen (Kochi-Reaktion): J. Am. Chem. Soc., 87, 2500 (1965); Synth. Commun., 20, 1011 (1990). Die Erträge sind für Bromid und Iodid, cf Hunsdiecker-Reaktion niedriger (siehe Quecksilber(II) Oxid, A16157). Die Verwendung von NCS ermöglicht eine erfolgreiche Skalierung: Synthesis, 493 (1973).
  5. Intramolekulare oxidative Zyklisierung von Alkoholen mit dem Reagenz führt zu Tetrahydrofuranen oder Tetrahydropyranen, einer nützlichen Methode für die Funktionalisierung von Fernpositionen; Überprüfung: Synthesis, 279 (1970). Eine Übersicht über die Hypoiodit-Methode zur Funktionalisierung von Fernpositionen wie den Winkelmethylgruppen von Steroiden, z. B. durch Reaktion mit Bleitetraacetat und Jod, finden Sie unter: Synthesis, 501 (1971). Zur Verwendung bei der Synthese von Protoadamantan siehe: Org. Synth. Coll., 6, 958 (1988). Siehe Iodosobenzol Diacetat, B24531.