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N-Bromsuccinimid, 99 %, Thermo Scientific Chemicals
Katalognummer: A15922.0B
1000 g, Each
Thermo Scientific Chemicals
N-Bromsuccinimid, 99 %, Thermo Scientific Chemicals
Katalognummer: A15922.0B
1000 g, Each
Menge
Katalognummer: A15922.0B
auch als A15922-0B bezeichnet
Preis (EUR)
112,50 Online-Preis
125,00
Each
Menge
-
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS
128-08-5
IUPAC Name
1-bromopyrrolidine-2,5-dione
Molecular Formula
C4H4BrNO2
InChI Key
PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N
SMILES
BrN1C(=O)CCC1=O
Spezifikationen
DatenblattAppearance (Color)
White to cream or pale yellow
Form
Powder or crystalline powder
Assay (Iodometric Titration)
≥98.5 to ≤101.5%
Identification (FTIR)
Conforms
Melting Point (clear melt)
173.0-182.0?C
Beschreibung
N-Bromosuccinimide is a chemical reagent used in electrophilic additions and radical substitution reactions in synthetic organic chemistry. In Wohl-Ziegler reaction, it is involved in allylic and benzylic bromination reaction. It is also used in the alfa-bromination of carbonyl derivatives. In the Hofmann rearrangement, it is used in the presence of a strong base, such as 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) reacts with primary amides to produce a carbamate. It oxidizes silyl ethers to aldehydes in the presence of azobisisobutyronitrile. It is also used for the modification of ribosomal sulfhydryl groups.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
N-Bromsuccinimid ist ein chemisches Reagenz, das in elektrophilen Zusätzen und radikalen Substitutionsreaktionen in der synthetischen organischen Chemie verwendet wird. Bei der Wohl-Ziegler-Reaktion ist es an allylischen und benzylischen Bromierungsreaktionen beteiligt. Es wird auch bei der alfa-Bromierung von Carbonylderivaten verwendet. Bei der Hofmann-Neuanordnung wird es in Anwesenheit einer starken Basis eingesetzt, wie1,8-Diazabicyclo[5.4.0 ]undec-7-ene (DBU) und reagiert mit Primäramiden, um ein Carbamat zu produzieren. Es oxidiert Silylether zu Aldehyden in Gegenwart von Azobisisobutyronitril. Es wird auch für die Modifikation von ribosomalen Sulfhydrylgruppen verwendet.
Löslichkeit
Löslich in Aceton, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Acetonitril. Schwer löslich in Wasser und Essigsäure. Unlöslich in Äther, Hexan und Tetrachlorkohlenstoff.
Hinweise
Feuchtigkeits- und lichtempfindlich. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, starken Basen, Eisen, Eisensalzen, halogenierten Kohlenwasserstoffen, Aminen und Metallen. Kühl lagern.
N-Bromsuccinimid ist ein chemisches Reagenz, das in elektrophilen Zusätzen und radikalen Substitutionsreaktionen in der synthetischen organischen Chemie verwendet wird. Bei der Wohl-Ziegler-Reaktion ist es an allylischen und benzylischen Bromierungsreaktionen beteiligt. Es wird auch bei der alfa-Bromierung von Carbonylderivaten verwendet. Bei der Hofmann-Neuanordnung wird es in Anwesenheit einer starken Basis eingesetzt, wie1,8-Diazabicyclo[5.4.0 ]undec-7-ene (DBU) und reagiert mit Primäramiden, um ein Carbamat zu produzieren. Es oxidiert Silylether zu Aldehyden in Gegenwart von Azobisisobutyronitril. Es wird auch für die Modifikation von ribosomalen Sulfhydrylgruppen verwendet.
Löslichkeit
Löslich in Aceton, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Acetonitril. Schwer löslich in Wasser und Essigsäure. Unlöslich in Äther, Hexan und Tetrachlorkohlenstoff.
Hinweise
Feuchtigkeits- und lichtempfindlich. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, starken Basen, Eisen, Eisensalzen, halogenierten Kohlenwasserstoffen, Aminen und Metallen. Kühl lagern.
RUO – Research Use Only
Abbildungen
Dokumente und Downloads
Zertifikate
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Häufig gestellte Fragen (FAQ)
Zitierungen und Referenzen
Search citations by name, author, journal title or abstract text
Sicherheit und Handhabung
Classification of the substance or mixture
CLP classification - Regulation(EC) No 1272/2008
Oxidizing solids
Category 3
Substances/mixtures corrosive to metal
Category 1
Skin Corrosion/Irritation
Category 2
Serious Eye Damage/Eye Irritation
Category 2
Skin Sensitization
Category 1
Acute aquatic toxicity
Category 1
Label Elements
Signal Word
Warning
Hazard Statements
H272 - May intensify fire; oxidizer
H315 - Causes skin irritation
H317 - May cause an allergic skin reaction
H319 - Causes serious eye irritation
H400 - Very toxic to aquatic life
Physical hazards
H290 - May be corrosive to metals
Precautionary Statements
P210 - Keep away from heat, hot surfaces, sparks, open flames and other ignition sources. No smoking
P280 - Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection
P302 + P352 - IF ON SKIN: Wash with plenty of soap and water
P333 + P313 - If skin irritation or rash occurs: Get medical advice/attention
P337 + P313 - If eye irritation persists: Get medical advice/attention
P371 + P380 + P375 - In case of major fire and large quantities: Evacuate area. Fight fire remotely due to the risk of explosion