N,N'-Diisopropylcarbodiimide is used as a reagent in synthetic organic chemistry. It serves as a chemical intermediate and as a stabilizer for Sarin (chemical weapon). It is also used in the synthesis of peptide and nucleic acid. Further, it is used as an antineoplastic and involved in the treatment of malignant melanoma and sarcomas. In addition to this, it is used in the synthesis of acid anhydride, aldehyde, ketone and isocyanate.
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Anwendungen
N,N′-Diisopropylcarbodiimid wird als Reagenz in der synthetischen organischen Chemie eingesetzt. Sie dient als chemisches Zwischenprodukt und als Stabilisator für Sarin (chemische Waffe). Es wird auch bei der Synthese von Peptid und Nukleinsäure eingesetzt. Darüber hinaus wird es als Antineoplast verwendet und ist an der Behandlung von malignem Melanom und Sarkomen beteiligt. Ferner wird es bei der Synthese von Säureanhydrid, Aldehyd, Keton und Isocyanat eingesetzt.
Löslichkeit
Löslich in Chloroform, Methylenchlorid, Acetonitril, Dioxan, Dimethylformamid und Tetrahydrofuran.
Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Kühl lagern. Unverträglich mit Oxidationsmitteln und Säuren.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Reagenz für Peptidkopplung: J. Org. Chem., 44, 5000 (1979). Hat den Vorteil gegenüber N,N'-Dicyclohexyl carbodiimide, A10973 in Festphasen-Peptidsynthesen, dass das Harnstoff-Nebenprodukt in organischen Lösungsmitteln besser löslich ist und sich somit leichter vom Polymerträger löst. Peptidreagenzien siehe Anhang 6.
- Ogawa, T.; Usuki, N.; Nakazono, K.; Koyama, Y.; Takata, T. Linear-cyclic polymer structural transformation and its reversible control using a rational rotaxane strategy. Chem. Commun. 2015, 51 (26), 5606-5609.
- Smith, J. M.; Moreno, J.; Boal, B. W.; Garg, N. K. Cascade Reactions: A Driving Force in Akuammiline Alkaloid Total Synthesis. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54 (2), 400-412.