Nitronium tetrafluoroborate has been shown to be a versatile nitrating agent for nitrogen compounds, giving the corresponding N-nitro derivative when reacted with secondary aliphatic amines, an acyl aliphatic amine, a carbamate ester: a diacyl amine and primary amides.
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Anwendungen
Nitroniumtetrafluorborat hat sich als vielseitiges Nitrierungsmittel für Stickstoffverbindungen erwiesen, das bei Reaktion mit sekundären aliphatischen Aminen, einem aliphatischen Acylamin, einem Carbamatester, einem Diacylamin und primären Amiden das entsprechende N-Nitro-Derivat ergibt.
Löslichkeit
Es zersetzt sich in Wasser.
Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Nicht in der Nähe von Oxidationsmitteln, Basen, Wasser/Feuchtigkeit und Hitze lagern. Halten Sie den Behälter dicht verschlossen und stellen Sie ihn an einen kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort. Unter inertem Gas lagern. Kühl aufbewahren.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- George A. Olah, et al. Aromatic Substitution. VIII.1 Mechanism of the Nitronium Tetrafluoroborate Nitration of Alkylbenzenes in Tetramethylene Sulfone Solution. zu bestimmten Aspekten der elektrophilen aromatischen Substitution2 .J. Am. Chem. Soc.,1961,83 (22), 4571-4580.
- George A. Olah, et al. Electrophilic reactions at single bonds. 25. Nitration of adamantane and diamantane with nitronium tetrafluoroborate. J. Am. Chem. Soc.,1993,115 (6), 7246-7249.
- Kristallines Salz der aktiven Spezies bei der Nitrierung von Arenen. Ermöglicht die Nitrierung in nicht wässrigen, nicht sauren Systemen (typischerweise in Sulfolan, A13466). Für Mono- und Dinitrierung von O-Tolunitril ohne Hydrolyse siehe: J. Chem. Soc., 4257 (1956); J. Am. Chem. Soc., 83, 4564 (1961).
- In Acetonitrillösung führt die Zugabe des Nitroniumions zu Alkenen, gefolgt von der Ritter-Reaktion des resultierenden Carboniumions mit dem Lösungsmittel, zum Nitroacetamid: J. Org. Chem., 36, 3641 (1971).
- Allylsilane durchlaufen eine desilylierende Nitrierung mit allylischer Umlagerung; in chiralen Systemen ist die Reaktion enantioselektiv, nützlich für die Synthese von (E)-Olefindipeptidisosteren: J. Org. Chem., 60, 7714 (1995).
- Wurde auch für die oxidative Spaltung von O-Methylethern aliphatischer Alkohole verwendet; z. B. wird Benzylmethylether zu Benzaldehyd gespalten: J. Org. Chem., 42, 3097 (1977). Ethylendithioacetale werden zu Carbonylverbindungen gespalten: Synthesis, 273 (1979).