N,N-Dimethylformamid di-tert-Butylacetal, Tech. 90 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

N,N-Dimethylformamid di-tert-Butylacetal, Tech. 90 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 36805-97-7 | C11H25NO2 | 203.326 g/mol
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Menge:
5 g
25 g
Katalognummer L00431.14
auch als L00431-14 bezeichnet
Preis (EUR)
386,00
Each
Menge:
25 g
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Preis (EUR)
386,00
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS36805-97-7
IUPAC Name[bis(tert-butoxy)methyl]dimethylazanium
Molecular FormulaC11H26NO2
InChI KeyDBNQIOANXZVWIP-UHFFFAOYSA-O
SMILESC[NH+](C)C(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
FormLiquid
Identification (FTIR)Conforms
Appearance (Color)Clear colorless to pale yellow
Assay (GC)≥88.0%
Refractive Index1.4060-1.4150 @ 20?C
N,N-Dimethylformamide di-tert-butyl acetal is used as a reagent in the synthesis of (S)-2-(1-tert-butoxycarbonyl-2-{4-[2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}ethylamino)benzoic acid methyl ester, 3-O-tert-butylmorphine, tert-butylesters of pyrrole and indolecarboxylic acids. Further, it is used in the preparation of indolizines by intermolecular cyclization of picolinium salts.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
N,N-Dimethylformamid Di-tert-Butylacetal wird als Reagenz bei der Synthese von (S)-2-(1-tert-Butoxycarbonyl-2-{4-[2-(5-Methyl-2-Phenyloxazol-4-yl)Ethoxy]Phenyl}Ethylamino)Benzoic-Säure-Methylester, 3-O-tert-Butylmorphin, tert-Butylensäure von Pyrrol und Indolycarbonsäuren verwendet. Wird darüber hinaus bei der Herstellung von Indolizinen durch die intermolekulare Zyklisierung von Picoliniumsalzen verwendet.

Löslichkeit
Mischbar mit Toluol und Benzol.

Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln und Säuren.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Die Umwandlung von Carbonsäuren in ihre Ester mittels DMF-Acetalen (siehe z. B. N,N-Dimethyl formamid-Dimethyl -Acetal, A15350) kann durch Verwendung von überschüssigem Reagenz in Benzol oder Toluol als Lösungsmittel bis zur Herstellung von t-Butylestern erweitert werden: Synthesis, 135 (1983).
  2. Gatineau, D.; Nguyen, D. H.; Hérault, D.; Vanthuyne, N.; Leclaire, J.; Giordano, L.; Buono, G. H-adamantylphosphinates as universal precursors of P-stereogenic compounds. J. Org. Chem. 2015, 80 (8), 4132-4141.
  3. Hoecker, J.; Liffert, R.; Burch, P.; Wehlauch, R.; Gademann, K. Caged retinoids as photoinducible activators: Implications for cell differentiation and neurite outgrowth. Org. Biomol. Chem. 2013, 11 (20), 3314-3321.