N,N-Dimethylformamide di-tert-butyl acetal is used as a reagent in the synthesis of (S)-2-(1-tert-butoxycarbonyl-2-{4-[2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}ethylamino)benzoic acid methyl ester, 3-O-tert-butylmorphine, tert-butylesters of pyrrole and indolecarboxylic acids. Further, it is used in the preparation of indolizines by intermolecular cyclization of picolinium salts.
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Anwendungen
N,N-Dimethylformamid Di-tert-Butylacetal wird als Reagenz bei der Synthese von (S)-2-(1-tert-Butoxycarbonyl-2-{4-[2-(5-Methyl-2-Phenyloxazol-4-yl)Ethoxy]Phenyl}Ethylamino)Benzoic-Säure-Methylester, 3-O-tert-Butylmorphin, tert-Butylensäure von Pyrrol und Indolycarbonsäuren verwendet. Wird darüber hinaus bei der Herstellung von Indolizinen durch die intermolekulare Zyklisierung von Picoliniumsalzen verwendet.
Löslichkeit
Mischbar mit Toluol und Benzol.
Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln und Säuren.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Die Umwandlung von Carbonsäuren in ihre Ester mittels DMF-Acetalen (siehe z. B. N,N-Dimethyl formamid-Dimethyl -Acetal, A15350) kann durch Verwendung von überschüssigem Reagenz in Benzol oder Toluol als Lösungsmittel bis zur Herstellung von t-Butylestern erweitert werden: Synthesis, 135 (1983).
- Gatineau, D.; Nguyen, D. H.; Hérault, D.; Vanthuyne, N.; Leclaire, J.; Giordano, L.; Buono, G. H-adamantylphosphinates as universal precursors of P-stereogenic compounds. J. Org. Chem. 2015, 80 (8), 4132-4141.
- Hoecker, J.; Liffert, R.; Burch, P.; Wehlauch, R.; Gademann, K. Caged retinoids as photoinducible activators: Implications for cell differentiation and neurite outgrowth. Org. Biomol. Chem. 2013, 11 (20), 3314-3321.