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Methoxycarbonylsulfenylchlorid, 95 %, Thermo Scientific Chemicals
Methoxycarbonylsulfenylchlorid, 95 %, Thermo Scientific Chemicals
Methoxycarbonylsulfenylchlorid, 95 %, Thermo Scientific Chemicals
Thermo Scientific Chemicals

Methoxycarbonylsulfenylchlorid, 95 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 26555-40-8 | C2H3ClO2S | 126.554 g/mol
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Menge:
1 g
5 g
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Katalognummer L04350.06
auch als L04350-06 bezeichnet
Preis (EUR)
71,80
Each
Menge:
5 g
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Preis (EUR)
71,80
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS26555-40-8
IUPAC Name(chlorosulfanyl)(methoxy)methanone
Molecular FormulaC2H3ClO2S
InChI KeyTXJXPZVVSLAQOQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOC(=O)SCl
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Appearance (Color)Clear colorless to yellow
Assay (GC)>94.0%
Refractive Index1.4795-1.4865 @ 20?C
FormLiquid
Methoxycarbonylsulfenyl chloride is used to prepare 3-[(methoxycarbonyl)dithio]-L-alanine by reacting with L-cysteine. Further, it is used in the synthesis of 3-2 pyridinyldithio propanoic acid hydrazide (PDPH). It serves as an important heterobifunctional crosslinker, which is a crosslinker used to make macromolecule-drug conjugates.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Methoxycarbonylsulfenylchlorid wird zur Herstellung von 3-[(Methoxycarbonyl)dithio]-L-Alanin durch Reaktion mit L-Cystein verwendet. Des weiteren wird es bei der Synthese von 3-2 Pyridyl-dithio-Propionsäurehydrazid (PDPH) verwendet. Es dient als wichtiger heterobifunktionaler Crosslinker, der ein Crosslinker ist, der zur Herstellung von Makromolekül-Medikamenten-Konjugaten verwendet wird.

Löslichkeit
Mischbar mit Dichlormethan.

Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Reagiert unter Friedel-Crafts-Bedingungen mit Arenen, um S-Arylthiocarbonate zu geben, wodurch eine Methode für die Einführung der Thiolgruppe in einen aromatischen Ring gegeben wird: Z. Chem., 17, 411 (1977).
  2. Reagenz für die Herstellung unsymmetrischer Disulfide durch aufeinanderfolgende Reaktion mit verschiedenen Thiolen: Helv. Chim. Acta, 56, 1370 (1973):
  3. Die Reaktion des gleichen Zwischenprodukts mit KO-t-Ku liefert eine Route zu Trisulfiden. Zyklische Trisulfide können auch hergestellt werden: J. Org. Chem., 44, 4144 (1979).
  4. Kaushik, R.; Kumar, P.; Ghosh, A.; Gupta, N.; Kaur, D.; Arora, S.; Jose, D. A. Alizarin red S-zinc(II) fluorescent ensemble for selective detection of hydrogen sulphide and assay with an H2S donor. RSC Adv. 2015, 5 (97), 79309-79316.
  5. Artaud, I.; Galardon, E. A Persulfide Analogue of the Nitrosothiol SNAP: Formation, Characterization and Reactivity. ChemBioChem 2014, 15 (16), 2361-2364.