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Thermo Scientific Chemicals
Diisopropyl Azodicarboxylat, 94 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 2446-83-5 | C8H14N2O4 | 202.21 g/mol
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Katalognummer L10386.22
auch als L10386-22 bezeichnet
Preis (EUR)
135,00
Each
Menge:
100 g
Preis (EUR)
135,00
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS2446-83-5
IUPAC NameN-{[(propan-2-yloxy)carbonyl]imino}(propan-2-yloxy)formamide
Molecular FormulaC8H14N2O4
InChI KeyVVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)C
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DatenblattDieses Markenprodukt von Thermo Scientific Chemicals war ursprünglich Teil des Produktportfolios von Alfa Aesar. Einige Dokumente und Etiketteninformationen nennen möglicherweise die bisherige Marke. Die ursprüngliche Produkt- oder Artikelnummer bei Alfa Aesar oder die SKU-Referenz wurde im Rahmen des Übergangs der Marke zu Thermo Scientific Chemicals nicht geändert.
Anwendungen
Diisopropyl-Azodicarboxylat wird als wichtiges Reagenz bei der Herstellung vieler organischer Verbindungen verwendet. Es wird in Verbindung mit Triphenylphosphin in der Mitsunobu-Reaktion von Alkoholen, Säuren und Amiden verwendet. Es wirkt als Reaktant bei der Herstellung von Chromenen, die klassischen Cannabinoiden, norbornenbasierten guanidinreichen Polymeren und organischen Akzeptor-Donor-Akzeptor-Farbstoffen ähneln.
Löslichkeit
Nicht mit Wasser mischbar.
Hinweise
Kühl lagern. Lichtempfindlich. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln, starken Basen, Alkoholen und Metallsalzen. Zersetzt sich heftig bei oder über: 100 0C.
Diisopropyl-Azodicarboxylat wird als wichtiges Reagenz bei der Herstellung vieler organischer Verbindungen verwendet. Es wird in Verbindung mit Triphenylphosphin in der Mitsunobu-Reaktion von Alkoholen, Säuren und Amiden verwendet. Es wirkt als Reaktant bei der Herstellung von Chromenen, die klassischen Cannabinoiden, norbornenbasierten guanidinreichen Polymeren und organischen Akzeptor-Donor-Akzeptor-Farbstoffen ähneln.
Löslichkeit
Nicht mit Wasser mischbar.
Hinweise
Kühl lagern. Lichtempfindlich. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln, starken Basen, Alkoholen und Metallsalzen. Zersetzt sich heftig bei oder über: 100 0C.
RUO – Nur für Forschungszwecke
Allgemeine Referenzen:
- Alternative zu'DEAD' (Diethyl Azodicarboxyl at, L19348), stabiler bei erhöhten Temperaturen. DIAD wurde in Kombination mit Triphenyl Phosphin, L02502, in Mitsunobu-Reaktionen von Alkoholen mit Säuren, Amiden, etc. verwendet. In der Mitsunobu-Veresterungsreaktion verbessern sich die Ausbeuten mit zunehmender Säurestärke. Eine Diskussion finden Sie unter: J. Org. Chem., 61, 2967 (1996).
- Für die Verwendung in der regioselektiven, stereospezifischen Mitsunobu-Azidierung von 1,2- und 1,3-Diolen mit Trimethyl silyl Azid, L00173, siehe: J. Org. Chem., 64, 6049 (1999).
- Ein extrem leichter Weg zu Isocyanaten besteht in der Behandlung eines aliphtischen Primäramin mit CO2, um das Carbamatsalz zu bilden, das bei niedriger Temperatur mit dem Mitsunobu-Reagenz aus DIAD und PPH3 reagiert, wodurch das Isocyanat bei hoher Ausbeute entsteht. 2,6-Dialkylaniline durchlaufen auch die Reaktion, wenn Ku3P verwendet wird; die Reaktion ist mit anderen Anilinen fehlgeschlagen: Tetrahedron Lett., 40, 363 (1999).
- Für Bewertungen der Mitsunobu-Reaktion siehe: Synthese, 1 (1981); Org. Reagieren., 42, 335 (1992); Org. Prep. Proced. Int., 28, 127 (1996). Eine kurze Beschreibung der synthetischen Verwendung von Mitsunobu-Reagenzien finden Sie unter: Synlett, 1221 (2003).
- Ryu, I.; Tani, A.; Fukuyama, T.; Ravelli, D.; Montanaro, S.; Fagnoni, M. Efficient C-H/C-N and C-H/C-CO-N Conversion via Decatungstate-Photoinduced Alkylation of Diisopropyl Azodicarboxylate. Org. Lett. 2013, 15 (10), 2554-2557.
- Hayashi, M.; Shibuya, M.; Iwabuchi, Y. Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds with Diisopropyl Azodicarboxylate Catalyzed by Nitroxyl Radicals. J. Org. Chem. 2012, 76 (6), 3005-3009.