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Thermo Scientific Chemicals
Propargylbromid, 97 %, 80 % w/w in Toluol, stab. mit Magnesiumoxid, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 106-96-7 | C3H3Br | 118.961 g/mol
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Katalognummer L10595.14
auch als L10595-14 bezeichnet
Preis (EUR)
-
Menge:
25 g
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS106-96-7
IUPAC Name3-bromoprop-1-yne
Molecular FormulaC3H3Br
InChI KeyYORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESBrCC#C
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Specifications
Datenblatt
DatenblattFormLiquid
StabilizerMagnesium oxide, MgO
Assay (GC)≥96.0% (Excluding solvent)
Refractive Index1.4910 - 1.4970 @ 20?C
Appearance (Color)Clear or hazy colorless to yellow
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Propargyl bromide is used as an alkylating agent as well as an intermediate for the synthesis of organic compounds, agrochemicals and pharmaceuticals. It reacts with magnesium in presence of ether to get a Grignard reagent namely allenylmagnesium bromide, which on further reaction with propargyl bromide prepares bis-allene 1,2,4,5-hexatetraene. Also, used as metal brightening agents, corrosion inhibitor and soil fumigant.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
Propargylbromid wird als Alkylierungsmittel sowie als Zwischenprodukt für die Synthese von organischen Verbindungen, Agrochemikalien und Pharmazeutika verwendet. Es reagiert in Gegenwart von Äther mit Magnesium und bildet die Grignard-Verbindung Allenylmagnesiumbromid, das bei weiterer Reaktion mit Propargylbromid zu bis-Allen-1,2,4,5-Hexatetrain wird. Wird auch als Aufhellungsmittel für Metall, als Korrosionshemmer und Bodenbegasungsmittel verwendet.
Löslichkeit
Mischbar mit Ethanol, Äther, Benzol, Tetrachlormethan und Chloroform. Nicht mit Wasser mischbar.
Hinweise
Lichtempfindlich. Kühl lagern. Nicht kompatibel mit Basen, starken Oxidationsmitteln, Kupfer, Peroxiden, Silber, Silberoxiden, Quecksilber und Quecksilberoxiden.
Propargylbromid wird als Alkylierungsmittel sowie als Zwischenprodukt für die Synthese von organischen Verbindungen, Agrochemikalien und Pharmazeutika verwendet. Es reagiert in Gegenwart von Äther mit Magnesium und bildet die Grignard-Verbindung Allenylmagnesiumbromid, das bei weiterer Reaktion mit Propargylbromid zu bis-Allen-1,2,4,5-Hexatetrain wird. Wird auch als Aufhellungsmittel für Metall, als Korrosionshemmer und Bodenbegasungsmittel verwendet.
Löslichkeit
Mischbar mit Ethanol, Äther, Benzol, Tetrachlormethan und Chloroform. Nicht mit Wasser mischbar.
Hinweise
Lichtempfindlich. Kühl lagern. Nicht kompatibel mit Basen, starken Oxidationsmitteln, Kupfer, Peroxiden, Silber, Silberoxiden, Quecksilber und Quecksilberoxiden.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Bildet mit Mg in Äther Allenylmagnesiumbromid, das mit einem weiteren Propargylbromid-Molekül gekoppelt werden kann, um bis-Allen-1,2,4,5-Hexatetrain zu erhalten: Org. Synth. Coll., 7, 485 (1990). Die Diels-Alder-Reaktion des Produkts mit Dimethyl acetyl endicarboxyl at, A11437, führt zu einem para-Cyclophan.
- Die Barbier-Reaktion mit Aldehyden in wässrigem THF bietet eine mittelmäßige bis gute Ausbeute an sekundären Alkoholen: Synth. Commun., 25, 2923 (1995); eine partielle Neuanordnung des Allens könnte auftreten; vergleiche Allyl bromid, A11766, für ähnliche Reaktionen. Informationen zur Reaktion mit Aldehyden in Gegenwart von Zn in THF und zur Umwandlung der resultierenden sekundären Alkohole in Pyruvatester finden Sie unter: J. Chem. Chem. Commun ., 1289 (1991).
- Informationen zur Umwandlung in Dimethyl-2-Propynylsulfoniumbromid und zur Kondensation mit 2,4-Pentandion und anderen aktiven Methylenverbindungen in einer vielseitigen, ergiebigen Synthese von substituierten Furanen finden Sie unter: J. Chem. Soc., Perkin 1, 65 (1973); Org. Synth. Coll ., 6, 31 (1988).
- Informationen zur diastereoselektiven Propargylation von ɑ-Alkoxy-Aldehyden und zur Anwendung bei der Synthese oxygenierter azyklischer Naturprodukte finden Sie unter: J. Org. Chem., 60, 3257 (1995).
- Zhou, C.; Gao, Y.; Chen, D. Investigation of pyridine/propargyl bromide reaction and strong fluorescence enhancements of the resultant poly (propargyl pyridinium bromide). J. Phys. Chem. B 2012, 116 (37), 11552-11559.
- Musalova, M. V.; Musalov, M. V.; Potapov, V. A.; Amosova, S. V. Selective synthesis of allenyl aryl tellurides from diaryl ditellurides and propargyl bromide. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48 (12), 1569-1570.