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Thermo Scientific Chemicals
n-Hydroxyphthalimid, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 524-38-9 | C8H5NO3 | 163.13 g/mol
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Preis (EUR)
36,70
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS524-38-9
IUPAC Name2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
Molecular FormulaC8H5NO3
InChI KeyCFMZSMGAMPBRBE-UHFFFAOYSA-N
SMILESON1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O
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Specifications
Datenblatt
DatenblattAppearance (Color)White to yellow
Identification (FTIR)Conforms
Assay (Aqueous acid-base Titration)≥97.5 to ≤102.5%
FormPowder
Aerobic oxidation of various alcohols has been accomplished by using a new catalytic system, N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with Co (acac). A practical catalytic method to convert alkylbenzenes into the corresponding carboxylic acids under atmospheric dioxygen at ambient temperature using a combined catalytic system consisting of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and Co (OAc) 2 was developed. Novel catalysis by N-hydroxyphthalimide in the oxidation of organic substrates by molecular oxygen was described. Free radical functionalization of organic compounds catalyzed by N-hydroxyphthalimide. Purely organic and catalytic systems of anthraquinones and N-hydroxyphthalimide efficiently promote oxygenation of hydrocarbons with dioxygen under mild conditions. Hydroxylation of polycyclic alkanes with molecular oxygen catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with was transition metal salts.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
Die aerobe Oxidation verschiedener Alkohole wurde mit einem neuen katalytischen System, N-Hydroxyphthalimid (NHPI) in Kombination mit Co (acac), erreicht. Es wurde eine praktische katalytische Methode entwickelt, um Alkylbenzole in die entsprechenden Carbonsäuren unter atmosphärischem Disauerstoff bei Umgebungstemperatur unter Verwendung eines kombinierten katalytischen Systems aus N-Hydroxyphthalimid (NHPI) und Co (OAc)2 umzuwandeln. Eine neuartige Katalyse durch N-Hydroxyphthalimid bei der Oxidation organischer Substrate durch molekularen Sauerstoff wurde beschrieben. Freie Radikalfunktionalisierung organischer Verbindungen, katalysiert durch N-Hydroxyphthalimid. Rein organische und katalytische Systeme von Anthrachinonen und N-Hydroxyphthalimid fördern wirksam die Oxygenierung von Kohlenwasserstoffen mit Disauerstoff unter milden Bedingungen. Die Hydroxylierung polyzyklischer Alkane mit molekularem Sauerstoff, der durch N-Hydroxyphthalimid (NHPI) katalysiert wird, das mit Übergangsmetallsalzen wurde.
Löslichkeit
Schwer in Wasser löslich.
Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Von starken Oxidationsmitteln fernhalten.
Die aerobe Oxidation verschiedener Alkohole wurde mit einem neuen katalytischen System, N-Hydroxyphthalimid (NHPI) in Kombination mit Co (acac), erreicht. Es wurde eine praktische katalytische Methode entwickelt, um Alkylbenzole in die entsprechenden Carbonsäuren unter atmosphärischem Disauerstoff bei Umgebungstemperatur unter Verwendung eines kombinierten katalytischen Systems aus N-Hydroxyphthalimid (NHPI) und Co (OAc)2 umzuwandeln. Eine neuartige Katalyse durch N-Hydroxyphthalimid bei der Oxidation organischer Substrate durch molekularen Sauerstoff wurde beschrieben. Freie Radikalfunktionalisierung organischer Verbindungen, katalysiert durch N-Hydroxyphthalimid. Rein organische und katalytische Systeme von Anthrachinonen und N-Hydroxyphthalimid fördern wirksam die Oxygenierung von Kohlenwasserstoffen mit Disauerstoff unter milden Bedingungen. Die Hydroxylierung polyzyklischer Alkane mit molekularem Sauerstoff, der durch N-Hydroxyphthalimid (NHPI) katalysiert wird, das mit Übergangsmetallsalzen wurde.
Löslichkeit
Schwer in Wasser löslich.
Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Von starken Oxidationsmitteln fernhalten.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Yasutaka Ishii,; Takahiro Iwahama,; Satoshi Sakaguchi,; Kouichi Nakayama,; Yutaka Nishiyama. Alkane Oxidation with Molecular Oxygen Using a New Efficient Catalytic System: N-Hydroxyphthalimide (NHPI) Combined with Co(acac)n (n = 2 or 3). J. Org. Chem., 1996, 61 (14), 4520-4526.
- Yasushi Yoshino,; Yoshiaki Hayashi,; Takahiro Iwahama,; Satoshi Sakaguchi,; Yasutaka Ishii. Catalytic Oxidation of Alkylbenzenes with Molecular Oxygen under Normal Pressure and Temperature by N-Hydroxyphthalimide Combined with Co(OAc)2. J. Org. Chem. 1997, 62 (20), 6810-6813.
- Zusatzstoff in der Carbodiimid-Methode der Peptidkupplung, was zu einer verringerten Racemisierung führt: J. Am. Chem. Soc., 89, 7151 (1967). Alternative Reagenzien siehe N,N'-Dicyclohexyl Carbodiimid, A10973, und Anhang 6.
- O-Alkylierung mit anschließender Hydrazinolyse ergibt O-Alkylhydroxylamine: Bull. Soc. Chim. Fr., 833 (1976). Die kupfergestützte Kupplung mit Arylboronsäuren mit anschließender Hydrazinolyse liefert O-Arylhydroxylamine: Org. Lett., 3, 139 (2001).
- Effizienter Elektronenträger für die elektrochemische Oxidation von Alkoholen: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 479 (1983). Hat sich auch als effizienter Katalysator für die nicht elektrochemische Oxidation von Benzylgruppen in Benzonitrillösung mit Sauerstoff unter normalem Luftdruck erwiesen: J. Org. Chem., 60, 3934 (1995). Die Methode kann durch die Verwendung eines Katalysators wie 0.5-1 mol% Co(acac)2 auf Alkane erweitert werden. So wird Cyclohexan zu Cyclohexanon und Adipinsäure oxidiert; Adamantan ergibt hauptsächlich 1-Adamantanol mit geringen Mengen 2-Adamantanon und 1,3-Adamantandiol: J. Org. Chem., 61, 4520 (1996). Unter ähnlichen Bedingungen können Alkyne mit ɑß-acetylenischen Ketonen mit guten Ausbeuten oxygeniert werden: Chem. Commun., 2037 (1998).