Metronidazol, 99 %
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Thermo Scientific Chemicals

Metronidazol, 99 %

Metronidazol, CAS-Nr. 443-48-1, ist ein Mitglied der Klasse der Imidazole mit begrenzter Antibiotika-Aktivität, das gegen Protozoen, anaerobe grampositive und anaerobe gramnegative Bakterien wirkt.
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS443-48-1
IUPAC Name2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol
Molecular FormulaC6H9N3O3
InChI KeyVAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC1=NC=C(N1CCO)[N+]([O-])=O
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Infrared spectrumConforms
Titration with HClO4>=98.5 %
Appearance (Color)White to yellow
Melting point159°C to 163°C
Appearance (Form)Crystalline powder
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Acros Organics product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Acros Organics product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Allgemeine Informationen

• Metronidazol ist ein synthetisches Nitroimidazol-Derivat mit antiprotozoischen und antibakteriellen Aktivitäten und wirkt gegen Protozoen, anaerobe grampositive und anaerobe gramnegative Bakterien
• Metronidazol gilt als Prodrug, das Nitroso-haltige Zwischenprodukte in der Zelle produziert, die kovalent an die DNA binden, helikale Strukturen stören, DNA-Strangbrüche induzieren und die bakterielle Nukleinsäure-Synthese hemmen und dadurch zum bakteriellen Zelltod führt

Anwendungen

• Metronidazol weist antiparasitäre und antiamöbische Aktivitäten auf.
• Es wurde verwendet, um das Wachstum von gramnegativen Anaerobiern, die zu Bacteroides und Fusobacterium gehören, und grampositiven Anaerobiern wie Peptostreptococcus und Clostridia zu unterdrücken.Diese Verbindung beeinflusst einen hohen Prozentsatz gramnegativer Bakterien und hat im Vergleich zu anderen Verbindungen den Vorteil einer höheren Gewebepenetration.
• Diese Verbindung wurde zunächst zur Supprimierung von Protozoen wie Entamoeba histolytica, Giardia lamblia und Trichomonas vaginalis verwendet.
•Es wurde häufig zur Beseitigung von Helicobacter pylori eingesetzt.
•Es wirkt zudem als Radiosensibilisator auf hypoxische Tumorzellen und kann in In-vivo-Tiermodellen eine mutagene Aktivität aufweisen.

RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. An, B.; Moon, B.; Kim, H. et al.Antibiotic Resistance in Helicobacter pylori Strains and its Effect on H. pylori Eradication Rates in a Single Center in Korea.Annals of Laboratory Medicine 2013, 33, (6), 415-419.
  2. Roach, P.; Wallis, P.; Olson, M. The use of metronidazole, tinidazole and dimetridazole in eliminating trichomonads from laboratory mice.Lab Anim.1988, 22, (4), 361-364.
  3. Rutgeerts, P.; Hiele, M.; Geboes, K.; Peeters, M.; Penninckx, F.; Aerts, R.; Kerremans, R. Controlled trial of metronidazole treatment for prevention of crohn's recurrence after ileal resection.Gastroenterology.1995, 108 (6),1617-1621.
  4. Teasley, D. G.; Olson, M. M.; Gebhard, R. L.; Gerding, D. N.; Peterson, L. R.; Schwartz, M. J.; Lee JR, J. T. Prospective Randomised Trial of Metronidazole Versus Vancomycin for Clostridium-Difficile-Associated Diarrhoea and Colitis.The Lancet.1983, 322 (8358),1043-1046.