Fluconazol, 98 %
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Thermo Scientific Chemicals

Fluconazol, 98 %

Fluconazol, 98 %, CAS-Nr. 86386-73-4, ist ein synthetisches Triazol mit antimykotischer Aktivität gegen einige Candida-Arten.Zeigt außerdem eine hemmende Wirkung gegen Cytochrom P-450-Enzyme und ist eine Demethylase.
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS86386-73-4
IUPAC Name2-(2,4-difluorophenyl)-1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
Molecular FormulaC13H12F2N6O
InChI KeyRFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(CN1C=NC=N1)(CN1C=NC=N1)C1=CC=C(F)C=C1F
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Melting point138°C to 142°C
Appearance (Color)White to off-white
Infrared spectrumConforms
Loss on drying=<1 % (105°C, 3 h)
Appearance (Form)Crystalline powder
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Dieses Markenprodukt von Thermo Scientific Chemicals war ursprünglich Teil des Produktportfolios von Acros Organics. Auf einigen Dokumenten und Etiketteninformationen steht möglicherweise noch die bisherige Marke. Die ursprüngliche Produkt- oder Artikelnummer von Acros Organics oder die SKU-Referenz wurde bei Übernahme der Marke durch Thermo Scientific Chemicals nicht geändert.

Allgemeine Beschreibung

• Fluconazol, 98 %, ist eine Triazol-Verbindung, die hauptsächlich gegen Candida-, Coccidioides- und Cryptococcus-Arten eine antimykotische Wirkung zeigt

•Es konnte gezeigt werden, dass es die Sterol-C-14α-Demethylierung von Cytochrom P-450 in Pilzen hemmt, was zur Ansammlung von 14α-Methylsterolen in Pilzen, dem Verlust normaler Pilzsterole und der damit verbundenen fungistatischen Aktivität führt

•Hemmt zudem Cytochrom P450-Familie 2, Unterfamilie c, Mitglied 9 (CYP2C9)

•Die Demethylierung von Säugetierzellen ist deutlich weniger anfällig für die Fluconazol-Hemmung

Anwendungen

• Fluconazol weist eine fungistatische Aktivität gegen viele Pilzstämme auf, darunter Candida albicans, Candida glabrata, Candida parapsilosis, Candida tropicalis und Cryptococcus neoformans.

•Fluconazol beeinträchtigt die Ergosterol-Synthese in Pilzen und reguliert das Metallothionein-Gen nach unten

•In biologischen Experimenten wurde diese Verbindung zur Beurteilung der minimalen Inhibitorkonzentration in (MIC-)Assays von Pilzproben verwendet

• Wurde auch als Positivkontrolle bei antimykotischen Assays von Pflanzen verwendet

RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Clancy, C.J.; Yu, V.L.; Morris, A.J.; Snydman, D.R.; Nguyen, M.H.Fluconazole MIC and the fluconazole dose/MIC ratio correlate with therapeutic response among patients with candidemia.Antimicrob Agents Chemother.2005, 49 (8), 3171-3177.
  2. Matsui, K.; Tsume, Y.; Amidon, G. E.; Amidon, G. L. In Vitro Dissolution of Fluconazole and Dipyridamole in Gastrointestinal Simulator (GIS), Predicting in Vivo Dissolution and Drug-Drug Interaction Caused by Acid-Reducing Agents.Mol.Pharmaceutics.2015, 12 (7), 2418-2428.
  3. Bhardwaj, T.; Bhardwaj, V.; Sharma, K.; Gupta, A.; Cameotra, S. S.; Sharma, P. Thermo-acoustical analysis of sodium dodecyl sulfate:Fluconazole (antifungal drug) based micellar system in hydro-ethanol solutions for potential drug topical application.J. Chem.Thermodyn.2014, 78, 1-6.